El Convento
de San Antonio de la Cabrera está ubicado a media ladera
de Cancho Gordo y a unos dos kilómetros del pueblo (hay
señalización pero conviene preguntar)
La historia
de esta construcción, una de las más valiosas de
patrimonio medieval madrileño, está llena de conjeturas
pues no existen datos documentales sobre su fundación.
La hipótesis más aceptada es que el rey castellano
Alfonso VI, coincidiendo con sus planes de atravesar el fronterizo
Sistema Central para la conquista de Toledo, fomentara la ubicación
de un pequeño cenobio benedictino-cluniacense bajo la advocación
de San Julián en esta agreste sierra madrileña.

En 1404, se
convierte en el convento de San Antonio de Padua. Alcanzó
gran relevancia durante los siglos estando ligado a personajes
de relevancia como los Mendoza, el duque del infantado o el Marqués
de Santillana y el Cardenal Cisneros.
Desde el punto
de vista artístico, la iglesia del primitivo monasterio
es de estilo románico. Un ejemplar verdaderamente interesante
pues a pesar de sus pequeñas dimensiones tiene una estructura
arquitectónica compleja y radicalmente alejada de los sencillos
templos concejiles de una sola nave.
La iglesia
del Convento de San Antonio de la Cabrera presenta una compleja
planta de tres naves, crucero y cabecera de cinco ábsides
escalonados de planta semicircular y diferente altura. Los tres
centrales se corresponden con la prolongación natural de
las naves, mientras que los dos laterales se abren en los extremos
de los brazos del crucero.
En el interior
los elementos de apoyo de arcos triunfales y arcos de entrada
al crucero son pilares cruciformes, mientras que los de prolongación
de las naves son cuatro columnas de fuste cilíndrico y
sencillos capiteles que podrían pertenecer a reformas o
reconstrucciones ya del siglo XV.
Las bóvedas
son de medio cañón menos las de los ábsides
que son de cuarto de esfera. Y todos los arcos presentan perfil
de medio punto.

Para otros
autores, la construcción es posterior, de estilo cisterciense
(y con probable construcción a partir de comienzos del
XIII)
Estilísticamente,
la sencillez de la arquitectura del Convento de La Cabrera no
arroja demasiada luz. Incluso también ha sido relacionada
con modelos prerrománicos, lo que apoyaría la teoría
de edificio primitivo cluniacense, o por el contrario de la pureza
impuesta por la orden cisterciense.

Sin embargo,
hay que decir que este edificio presenta pocas relaciones con
lo grandes edificios cistercienses que se diseminan por la Castilla
de los siglos XII y XIII. Para empezar su tamaño es mínimo
en relación a los casi catedralicios monasterios del Císter.
Su modesta fábrica de mampuesto nada tiene que ver con
la perfecta sillería cisterciense y nada hay en la Cabrera
de arcos apuntados o bóvedas de crucería que fueron
introducidos por los monjes blancos. Se puede comparar esta iglesia
con los restos de Valdeiglesias (Madrid) Collado Hermoso y Sacramenia
(Segovia) o Monsalud y Buenafuente del Sistal (Guadalajara) por
citar sólo los monasterios del Císter geográficamente
más cercanos y sacar sus propias conclusiones.
Las reformas
posteriores a época románica se inician en los siglos
XV y XVI, a las que pertenece la arquería conservada del
claustro, el cuerpo bajo de la torre, los muros de cerramiento
de oeste y sur con sus puertas adornadas con los escudos de la
Orden y de los duques del Infantado, señores de la villa.
El cuerpo
superior de la torre parece más moderno y podría
ser del siglo XVIII