El
Convento de San Antonio de la Cabrera está ubicado
a media ladera de Cancho Gordo y a unos dos kilómetros
del pueblo (hay señalización pero conviene preguntar)
La historia de esta
construcción, una de las más valiosas de patrimonio
medieval madrileño, está llena de conjeturas pues
no existen datos documentales sobre su fundación. La
hipótesis más aceptada es que el rey castellano
Alfonso VI, coincidiendo con sus planes de atravesar el fronterizo
Sistema Central para la conquista de Toledo, fomentara la ubicación
de un pequeño cenobio benedictino-cluniacense bajo la
advocación de San Julián en esta agreste sierra
madrileña.

En 1404, se convierte
en el convento de San Antonio de Padua. Alcanzó gran
relevancia durante los siglos estando ligado a personajes de
relevancia como los Mendoza, el duque del infantado o el Marqués
de Santillana y el Cardenal Cisneros.
Desde el punto de vista
artístico, la iglesia del primitivo monasterio es de
estilo románico. Un ejemplar verdaderamente interesante
pues a pesar de sus pequeñas dimensiones tiene una estructura
arquitectónica compleja y radicalmente alejada de los
sencillos templos concejiles de una sola nave.
La iglesia del Convento
de San Antonio de la Cabrera presenta una compleja planta de
tres naves, crucero y cabecera de cinco ábsides escalonados
de planta semicircular y diferente altura. Los tres centrales
se corresponden con la prolongación natural de las naves,
mientras que los dos laterales se abren en los extremos de los
brazos del crucero.
En el interior los elementos
de apoyo de arcos triunfales y arcos de entrada al crucero son
pilares cruciformes, mientras que los de prolongación
de las naves son cuatro columnas de fuste cilíndrico
y sencillos capiteles que podrían pertenecer a reformas
o reconstrucciones ya del siglo XV.
Las bóvedas son
de medio cañón menos las de los ábsides
que son de cuarto de esfera. Y todos los arcos presentan perfil
de medio punto.

Para otros autores,
la construcción es posterior, de estilo cisterciense
(y con probable construcción a partir de comienzos del
XIII)
Estilísticamente,
la sencillez de la arquitectura del Convento de La Cabrera no
arroja demasiada luz. Incluso también ha sido relacionada
con modelos prerrománicos, lo que apoyaría la
teoría de edificio primitivo cluniacense, o por el contrario
de la pureza impuesta por la orden cisterciense.

Sin embargo, hay que
decir que este edificio presenta pocas relaciones con lo grandes
edificios cistercienses que se diseminan por la Castilla de
los siglos XII y XIII. Para empezar su tamaño es mínimo
en relación a los casi catedralicios monasterios del
Císter. Su modesta fábrica de mampuesto nada tiene
que ver con la perfecta sillería cisterciense y nada
hay en la Cabrera de arcos apuntados o bóvedas de crucería
que fueron introducidos por los monjes blancos. Se puede comparar
esta iglesia con los restos de Valdeiglesias (Madrid) Collado
Hermoso y Sacramenia (Segovia) o Monsalud y Buenafuente del
Sistal (Guadalajara) por citar sólo los monasterios del
Císter geográficamente más cercanos y sacar
sus propias conclusiones.
Las reformas posteriores
a época románica se inician en los siglos XV y
XVI, a las que pertenece la arquería conservada del claustro,
el cuerpo bajo de la torre, los muros de cerramiento de oeste
y sur con sus puertas adornadas con los escudos de la Orden
y de los duques del Infantado, señores de la villa.
El cuerpo superior de
la torre parece más moderno y podría ser del siglo
XVIII